普考申論題
110年
[化學工程] 有機化學概要
第 三 題
請針對下列反應，寫出詳細反應機構。（10 分）
O
HOCH2CH2OH
H2SO4
O
HOCH2CH2OH
H2SO4
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
看到酮與二元醇在酸性環境下反應，應立即聯想到「環狀縮酮（Cyclic ketal）的形成」，這是有機化學中常用的羰基保護反應。解題關鍵在於依序寫出：羰基質子化、醇的親核加成、質子轉移、脫水形成氧鎓離子，最後分子內環化並去質子化生成產物。
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【解題關鍵】酮類與二元醇在酸催化下進行親核加成-消除反應，生成環狀縮酮（縮酮化反應），機構需詳細標示質子轉移與電子流動。 【解答】 本反應為環己酮與乙二醇在硫酸催化下生成環狀縮酮（1,4-Dioxaspiro[4.5]decane）的反應，詳細反應機構步驟如下：
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