免費開始練習
調查局三等申論題 110年 [醫學鑑識組] 有機化學

第 三 題

📖 題組:
以下每一組的化合物中,決定彼此之間的關係是鏡像異構物(enantiomer)、非鏡像異構物(diastereomer)、相同(identical)、立體異構物(stereoisomer)或結構異構物(constitutional isomer 或稱構造異構物)。 (圖示: (1) A與B 均為甘油醛的費雪投影及鋸齒投影 (2) C與D 均為具三個取代基之環己烷衍生物 (3) E與F 為開鏈或環狀結構之立體異構 (4) G與H 為1,3-dimethylcyclohexane的立體異構) (一)A 與 B 彼此之間的關係是?(2 分) (二)C 與 D 彼此之間的關係是?(2 分) (三)E 與 F 彼此之間的關係是?(2 分) (四)G 與 H 彼此之間的關係是?(2 分) (五)以上那一個或那些化合物,在結構上是屬於內消旋化合物(meso compound)?(2 分)
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (三)

E 與 F 彼此之間的關係是?(2 分)

思路引導 VIP

看到判斷異構物關係的題目,第一步必須先檢視原子的連結順序(Connectivity)是否相同。若連結順序不同即為結構異構物;若相同,則進入第二步判斷立體中心(Chiral center)的 R/S 組態或雙鍵的 E/Z 構型,依據全相反、部分相反或完全一致來決定是鏡像異構物、非鏡像異構物或相同化合物。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

判斷化合物 E 與 F 之間關係的標準步驟如下(因未附原圖,提供標準推導邏輯與可能結論):

  1. 若 E 與 F 分子式相同,但原子的連結順序(Connectivity)不同(例如題幹提示的:一者為開鏈結構,另一者為環狀結構),因鍵結位置發生改變,兩者互為結構異構物(Constitutional isomer,或稱構造異構物)
  2. 若兩者原子的連結順序完全相同,但空間排列不同,則屬於立體異構物(Stereoisomer),需進一步依據立體中心(Stereocenter)判斷:

小題 (一)

A 與 B 彼此之間的關係是?(2 分)

思路引導 VIP

判斷兩化合物之立體關係時,首要步驟是找出所有的手性中心並標定其絕對組態(R/S)。甘油醛僅具有單一個手性碳(C2),因此只需判斷 A 與 B 的 C2 組態,若相同即為 identical,若相反則為 enantiomer。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【解答邏輯與參考模板】 由於原題未附實體結構圖,請依下列化學邏輯進行判定與作答,以確保完整獲得 2 分: 甘油醛(Glyceraldehyde)的分子結構(2,3-dihydroxypropanal)中,僅具備單一個手性中心(C2)。對於僅有單一手性碳的分子,在連接順序相同的前提下,立體關係僅有兩種可能:

小題 (二)

C 與 D 彼此之間的關係是?(2 分)

思路引導 VIP

面對環己烷衍生物的異構物判斷,第一步先檢視取代基的「連接位置」是否一致,若不同即為結構(構造)異構物。第二步若連接位置相同,需將椅型構象上的直立鍵/平伏鍵(Axial/Equatorial)正確轉換為相對的上下關係(Wedges/Dashes),並標定所有手性中心的 R/S 絕對組態,藉由比較兩分子的組態異同來判定是鏡像、非鏡像或相同分子。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【解題思路】透過判斷取代基的連結順序(Connectivity)及各手性碳(Chiral centers)的絕對組態(R/S configuration),比對兩分子的立體化學關係。 【詳解】 因本題未提供具體圖示,請依下列標準步驟進行實務推導:

小題 (四)

G 與 H 彼此之間的關係是?(2 分)

思路引導 VIP

判斷環狀化合物立體關係時,先確認連通性排除結構異構物。接著判定各手性中心(chiral center)的 R/S 絕對組態,並檢視是否有內部對稱面(判斷是否為 meso),最後比較兩分子的組態差異來定論。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

【解題思路】判斷各手性中心的絕對組態(R/S)並檢查分子是否具備內部對稱面。 【詳解】 由於未提供具體圖示,針對 1,3-二甲基環己烷(1,3-dimethylcyclohexane)的立體異構物 G 與 H,其關係推導如下:

小題 (五)

以上那一個或那些化合物,在結構上是屬於內消旋化合物(meso compound)?(2 分)

思路引導 VIP

看到「內消旋化合物(meso compound)」,立刻聯想到兩個必要條件:1. 具有兩個或以上的立體中心;2. 分子具備內部對稱面或對稱中心(整體不具手性,旋光度為零)。接著逐一尋找各化合物的立體結構或椅式構象是否具備對稱面,例如順式-1,3-二甲基環己烷必定為 meso 化合物。

🤖
AI 詳解
AI 專屬家教

「內消旋化合物(meso compound)」指分子內具有兩個或以上的手性中心(立體中心),但因整體分子具備內部對稱面(plane of symmetry)或對稱中心,導致分子與其鏡像可完全重疊,整體呈現非手性(achiral),無旋光性。 依據題意提供的結構描述判斷:

  1. A與B(甘油醛):僅具單一立體中心,不可能是內消旋化合物。

🏷️ 相關主題

立體異構物與掌性分子:結構、性質、合成與拆分
查看更多「[醫學鑑識組] 有機化學」的主題分類考古題

升級 VIP 解鎖