第 五 題

【解題思路】依據分子結構分析質子的化學等價性，並利用立體化學觀念判斷手性中心對亞甲基質子造成的非對映異位效應（Diastereotopic effect）。 【詳解】 已知：依據圖(五)的鍵線式，該分子主鏈為 5 個碳，溴原子位於第 2 號碳，實際結構為 2-溴戊烷 (2-Bromopentane)。圖中刻意以楔形鍵標示立體化學，提示 C2 為一手性中心 (Chiral center)。

【解題思路】利用分子對稱性判斷化學等價的質子（Chemically equivalent protons）種類數。 【解析】

1. 化合物（一）為萘（Naphthalene），分子具備高度平面對稱性（$D_{2h}$ 點群），包含穿過 C9-C10 鍵的對稱面，以及垂直於 C9-C10 鍵將分子左右平分的對稱面。

【解題關鍵】利用分子對稱性（Symmetry）判斷化學等價質子（Chemically equivalent protons）。 【解答】 分析化合物 (二) 2-Methylnaphthalene (2-甲基萘) 的結構：

【解題思路】判斷 ¹H NMR 訊號數的關鍵在於找出分子結構中的化學等價質子，可透過尋找分子的對稱軸或對稱面來快速歸納。 【詳解】 已知：依據圖(三)所示，該化合物結構為 2,3-二甲基萘（2,3-dimethylnaphthalene），而非題目文字背景中誤植的 2,6-二甲基萘。

【解題思路】利用結構對稱性與替換測試法判斷分子中質子的化學等價性。該分子無對稱性，須特別注意末端單取代烯烴上的兩個質子因空間位置互異，屬非對映異位（diastereotopic），會分別給出不同的訊號。 【詳解】 已知：化合物（圖四）為 4-戊烯基乙酸酯（pent-4-enyl acetate），結構為 CH₃-C(=O)-O-CH₂-CH₂-CH₂-CH=CH₂。