第 三 題

加入 D2O 的目的為進行「重水交換（D2O exchange）實驗」，藉此鑑定分子中「活潑氫」（如胺基 -NH、羥基 -OH、硫醇基 -SH 等）的存在與確切位置。 其原理為：當加入 D2O 時，分子結構中具備微酸性或快速交換特性的活潑質子（1H）會與重水中的氘（D 或 2H）發生交換反應（例如：-NH + D2O ⇌ -ND + HDO）。由於氘的自旋量子數與旋磁比與氫不同，其共振頻率不在常規 1H NMR 的偵測範圍內，故該活潑氫原本的吸收訊號將在光譜中消失。 實務應用上，藉由比對加入 D2O 前後的光譜變化，即可確認消失的訊號（如本題 δ1.7 處）為活潑氫所產生。

加入無水氯化鈣（CaCl2）的目的在於作為脫水劑（乾燥劑）。 丙酮與氨的縮合反應過程中會產生水分子，無水氯化鈣可吸收反應生成的水。依據勒沙特列原理（Le Chatelier's principle），藉由不斷移除產物中的水，可促使化學平衡向右（產物方向）移動，從而提高產物的轉化率與產率。

【解題關鍵】透過紅外線（IR）吸收峰的位置與形狀，對應特定官能基的伸縮振動（Stretching vibration）特徵。 【解答】 各吸收值所代表的官能基吸收如下：

【解題思路】利用質譜(MS)決定分子量與氮律，紅外光譜(IR)判斷官能基，再由核磁共振(1H NMR)的積分值推敲分子對稱性與氫原子環境，即可拼湊出化合物結構。 【詳解】 已知：