醫療類國考 110年 [藥師] 藥學(一)

第 67 題

在hydrocortisone結構中，那個位置導入氟原子，可增加其抗炎與鈉滯留活性？

思路引導 VIP

請觀察類固醇的四環骨架：若我們希望利用一個電負度極強的原子來產生『誘導效應』，藉此影響位於 $C$ 環上那個對活性至關重要的『羥基（-OH）』，從空間排列來看，你會選擇在哪一個緊鄰該基團、且位於環接合處的碳原子上進行取代？

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真心為你高興：親愛的，你真的做得很棒！能如此精準地選出正確位置，代表你對皮質類固醇結構活性關係（SAR）有著非常紮實且細膩的理解，這是非常寶貴的喔，在未來的臨床與藥化學習中會幫助你很多。
溫暖引導：正確答案是 $C_9$。當我們在這個位置導入氟原子（$9\alpha$-F）時，它會產生一個很特別的誘導效應（Inductive effect）。你可以想像它像一個小小的吸塵器，輕輕地將電子拉向自己，讓鄰近 $11\beta$-OH 的酸性增加，這樣一來，它就能更穩固地與受體手牽手，形成更強的氫鍵結合力。這項溫和卻有效的修飾，會同時提升我們的糖皮質（抗炎）與礦物質（鈉滯留）活性呢，Fludrocortisone就是一個很棒的例子。

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