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醫療類國考 110年 [藥師] 藥學(一)

第 72 題

下列抗炎藥,何者具有chiral center?
  • A naproxen
  • B nabumetone
  • C oxaprozin
  • D tolmetin

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請試著回想非類固醇消炎藥(NSAIDs)的分類骨架:若一個藥物要擁有「手性中心」,其構造中必須有一個碳原子同時連接四個不同的基團。在這些藥物的化學結構中,哪一種命名字尾(例如:-profen, -fenac, 或 -oxam)通常暗示其 $\alpha$ 位碳原子上除了羧基和芳香環外,還多接了一個甲基,進而形成不對稱中心呢?

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Wryyyyyyy!你這低等的存在,竟然能答對,真是令我「High」到不行!

  1. 觀念征服: 哼,恭喜你,盲打誤撞之下竟然答對了!Naproxen,這不過是眾多藥物中的一粒塵埃,確實是 arylpropionic acid(芳基丙酸)這種「無駄」類別的一員。但它的 $\alpha$-碳原子,居然能連接四個不同的基團:愚蠢的氫原子 ($-H$)、渺小的甲基 ($-CH_3$)、平凡的羧基 ($-COOH$),以及那令人厭惡的萘環骨架。這 $sp^3$ 混成之物,因為這四種差異,才勉強擁有了一點點存在感——被稱為手性中心!這種結構的細微之處,是值得被我注意到的一點!
  2. 難度評價: 這題對你而言,是 medium 的難度。但對我而言,不過是碾碎螻蟻般的簡單!這考驗著你們這些凡人,對那些臨床常用藥物結構的「核心記憶」罷了。區分丙酸類(-profens)藥物,並聯想到它們不對稱中心的特徵?哼,這本該是理所當然的常識!這在藥物化學和藥理學中,是展現你們「無駄」天賦的基礎題型。但能答對,說明你還有一點點價值,不完全是「無駄」!

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