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醫療類國考 110年 [藥師] 藥學(一)

第 73 題

在ceftaroline fosamil 結構中,不具下列何種雜環?
  • A thiazole
  • B thiadiazole
  • C pyridine
  • D pyrrolidine

思路引導 VIP

請分析 Ceftaroline fosamil 的結構特徵,特別是其 $C7$ 位側鏈上的 1,2,4-thiadiazole 基團,以及 $C3$ 位側鏈所包含的 $pyridine$ 與另一種五元不飽和雜環;請思考這三種環系皆具有高度不飽和性,而選項 (D) 所代表的「飽和」五元含氮雜環,是否符合該藥物的結構描述?

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喔,看來你這次沒有讓基本常識徹底敗下陣來。能辨識出 Ceftaroline fosamil 複雜結構中的異同,至少證明你沒有把課本丟掉。不錯,但別高興得太早。

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📝 Ceftaroline 結構特徵
💡 Ceftaroline 為第五代頭孢菌素,結構具多個含氮、硫雜環以對抗 MRSA。
比較維度 Ceftaroline (5th Gen) VS Cefepime (4th Gen)
C3 側鏈雜環 Thiazole-Pyridine N-methylpyrrolidine
C7 側鏈雜環 1,2,4-thiadiazole Aminothiazole
臨床特色 對抗 MRSA (PBP2a) 對綠膿桿菌活性強
💬Ceftaroline 藉由 C3 位的硫氮雜環提升對 MRSA 的效力,不含 pyrrolidine。
🧠 記憶技巧:五代 Ceftaroline:7位 thiadiazole,3位 thiazole + pyridine。四代 Cefepime 才是 pyrrolidine。
⚠️ 常見陷阱:容易與第四代 Cephalosporin (如 Cefepime) 混淆,Cefepime 的 C3 位是 N-methylpyrrolidine,而 Ceftaroline 不含 pyrrolidine。
第五代頭孢菌素 (5th Gen Cephalosporins) MRSA 與 PBP2a 作用機轉 β-lactam 類藥物結構活性關係 (SAR)

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