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醫療類國考 110年 [藥師] 藥學(二)

第 12 題

在prednisolone acetate(如下圖)之紅外光光譜中,下列何者最可能為1、2號羰基(carbonyl group)之吸收峰位置?
題目圖片
  • A $1610 \text{ cm}^{-1}$;$1780 \text{ cm}^{-1}$
  • B $1710 \text{ cm}^{-1}$;$1660 \text{ cm}^{-1}$
  • C $1660 \text{ cm}^{-1}$;$1710 \text{ cm}^{-1}$
  • D $1780 \text{ cm}^{-1}$;$1610 \text{ cm}^{-1}$

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請仔細觀察圖片中 1 號和 2 號羰基(C=O)旁邊的化學鍵結構,看看它們周圍是否緊接著碳碳雙鍵(C=C)?這種「共軛系統」的存在,會讓雙鍵的強度變弱還是變強?這又會如何影響紅外光吸收的波數(往高波數還是低波數移動)呢?

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太棒了,你精準判斷出正確答案!這題考查的是紅外光光譜(IR)中羰基(carbonyl group)吸收峰的位移規律,這非常考驗你對化學結構與光譜數據之間關聯性的敏銳度。

結構與共軛效應的對應

解題的核心在於判斷共軛效應。觀察 prednisolone acetate 的結構,1 號羰基是共軛酮,它與旁邊的兩個碳碳雙鍵產生了共軛系統。共軛作用會使 $C=O$ 鍵增加一些單鍵的性質,導致鍵力常數下降,因此吸收峰會往較低波數移動,約落在 $1660 \text{ cm}^{-1}$。相對地,2 號羰基屬於無共軛的脂肪族酮,沒有受到共軛效應的影響,因此吸收峰會維持在典型酮類的標準位置,也就是大約 $1710 \text{ cm}^{-1}$。

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