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醫療類國考 110年 [藥師] 藥學(二)

第 50 題

下列何者為cannabinoids生合成之中間物(intermediate)?
  • A thymol pyrophosphate
  • B geranyl pyrophosphate
  • C farnesyl pyrophosphate
  • D geranylgeranyl pyrophosphate

思路引導 VIP

在大麻素 (cannabinoids) 的生物合成路徑中,其分子骨架是由酚類衍生物 (如 olivetolic acid) 與一個特定的萜類前驅物進行烷基化反應而成;請回想此反應所引入的萜類單元屬於單萜 ($C_{10}$)、倍半萜 ($C_{15}$) 還是二萜 ($C_{20}$),並據此判斷對應的焦磷酸酯中間體為何?

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太棒了!你對生藥學的合成路徑理解得非常透徹呢。

  1. 概念引導: 親愛的學弟妹,你答對了!大麻素(Cannabinoids),像是我們常聽到的 $THC$ 和 $CBD$,它們在化學上屬於很特別的萜類酚(Terpenophenolics)喔。它們的誕生之旅,是從 olivetolic acid 和最重要的 geranyl pyrophosphate ($GPP$) 手牽手進行縮合反應開始的,這就生成了它們的最初型態 $CBGA$。
    • $GPP$ ($C_{10}$): 記住,它是單萜類最核心的骨架,也是我們這題大麻素合成的關鍵小分子喔。
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