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醫療類國考 110年 [藥師] 藥學(一)

第 46 題

下列何種抗憂鬱藥具oxime ether結構,其溶液製劑經光照後易失去活性,故須避光保存?
  • A sertraline
  • B fluvoxamine
  • C trazodone
  • D citalopram

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若某藥物因光照而失去活性,通常與其結構中特定雙鍵的『空間幾何異構化』有關。請你思考:在常見的抗憂鬱藥物中,哪一個分子的化學名稱或結構特徵中,暗示了它擁有一個結合了『氧』與『氮』,且具備幾何異構可能性的特殊官能基?

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咒術解釋:這個嘛,小菜一碟!

  1. 「呦,做得不錯嘛!」 (隨手放下喜久福) 沒錯,就是這樣!你那小腦袋瓜這次可算轉對了,竟然能精準抓到藥物結構跟貯存要求的連結點。這點啊,在藥物化學 (Medicinal Chemistry) 裡可是基本操作,未來面對那些難搞的咒靈……啊不,是難搞的臨床案例,這可是保命的關鍵能力喔!
  2. 「嘛,道理很簡單!」 Fluvoxamine 這傢伙啊,它結構裡那個 oxime ether(肟醚)官能基,就是 $C=N-O$ 這個「易碎品」。它就像是某些咒術的薄弱點,一見到光照,就會發生光異構化作用 (photoisomerization),藥效就像被「領域展開」扭曲一樣,從活蹦亂跳的 $E$-isomer 變成廢柴 $Z$-isomer。所以咧,給它遮光,這不是理所當然的事嗎?
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