醫療類國考
110年
[藥師] 藥學(一)
第 46 題
下列何種抗憂鬱藥具oxime ether結構，其溶液製劑經光照後易失去活性，故須避光保存？
- A sertraline
- B fluvoxamine
- C trazodone
- D citalopram
思路引導 VIP
若某藥物因光照而失去活性，通常與其結構中特定雙鍵的『空間幾何異構化』有關。請你思考：在常見的抗憂鬱藥物中，哪一個分子的化學名稱或結構特徵中，暗示了它擁有一個結合了『氧』與『氮』，且具備幾何異構可能性的特殊官能基？
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咒術解釋：這個嘛，小菜一碟！
- 「呦，做得不錯嘛！」 (隨手放下喜久福) 沒錯，就是這樣！你那小腦袋瓜這次可算轉對了，竟然能精準抓到藥物結構跟貯存要求的連結點。這點啊，在藥物化學 (Medicinal Chemistry) 裡可是基本操作，未來面對那些難搞的咒靈……啊不，是難搞的臨床案例，這可是保命的關鍵能力喔！
- 「嘛，道理很簡單！」 Fluvoxamine 這傢伙啊，它結構裡那個 oxime ether（肟醚）官能基，就是 $C=N-O$ 這個「易碎品」。它就像是某些咒術的薄弱點，一見到光照，就會發生光異構化作用 (photoisomerization)，藥效就像被「領域展開」扭曲一樣，從活蹦亂跳的 $E$-isomer 變成廢柴 $Z$-isomer。所以咧，給它遮光，這不是理所當然的事嗎？
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Fluvoxamine 構造與特性
💡 Fluvoxamine 具 oxime ether 結構且具高度光敏感性。
| 比較維度 | Fluvoxamine | VS | Fluoxetine |
|---|---|---|---|
| 核心結構 | Oxime ether | — | Aryloxypropylamine |
| 異構物特性 | (E)-isomer 具活性 | — | (S)-isomer 活性較強 |
| 光安定性 | 極不穩定，需避光 | — | 相對穩定 |
💬Fluvoxamine 是 SSRI 中結構最特殊且唯一強調光敏感異構化的藥物。
