ast_essay
111年
化學
第 30 題
📖 題組：
人類很早就已經知道奎寧樹皮的萃取物可治療瘧疾，其作用的主要成分是奎寧，別名金雞納霜或金雞納鹼，分子式為 $\text{C}_{20}\text{H}_{24}\text{N}_2\text{O}_2$ ，可用於治療與預防瘧疾及治療焦蟲症的藥物。奎寧化學結構如下圖所示，其中 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 的結構並未標示出，但小雅由文獻中得知 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 的結構共計含有 3 個 C、7 個 H 與 2 個 O，並可由以下實驗鑑定 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 所含的官能基。 （一）奎寧可由化合物甲與乙醇鈉（$\text{NaOC}_2\text{H}_5$）加熱而得，如式（3）所示。 （二）若將適當氧化劑與奎寧作用，可產生酮官能基的產物，分子式為 $\text{C}_{20}\text{H}_{22}\text{N}_2\text{O}_2$。 （三）若將奎寧加入氯化鐵溶液，此溶液未變為紫色。 回答下列問題：
人類很早就已經知道奎寧樹皮的萃取物可治療瘧疾，其作用的主要成分是奎寧，別名金雞納霜或金雞納鹼，分子式為 $\text{C}_{20}\text{H}_{24}\text{N}_2\text{O}_2$ ，可用於治療與預防瘧疾及治療焦蟲症的藥物。奎寧化學結構如下圖所示，其中 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 的結構並未標示出，但小雅由文獻中得知 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 的結構共計含有 3 個 C、7 個 H 與 2 個 O，並可由以下實驗鑑定 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$、$\text{R}^3$ 所含的官能基。 （一）奎寧可由化合物甲與乙醇鈉（$\text{NaOC}_2\text{H}_5$）加熱而得，如式（3）所示。 （二）若將適當氧化劑與奎寧作用，可產生酮官能基的產物，分子式為 $\text{C}_{20}\text{H}_{22}\text{N}_2\text{O}_2$。 （三）若將奎寧加入氯化鐵溶液，此溶液未變為紫色。 回答下列問題：
在實驗（三）中為何要加入氯化鐵溶液，其作用為何？（2 分）
思路引導 VIP
考點為「酚類物質的定性檢驗」。在高中化學實驗中，氯化鐵（$\text{FeCl}_3$）水溶液具有極強的專一性，專門用來檢驗有機物分子中是否含有「酚基」（即直接連接在苯環或芳香環上的羥基 $-\text{OH}$）。若含有酚類結構，會與 $\text{Fe}^{3+}$ 反應生成紫色的錯合物。本題中溶液未變紫，即藉此排除 $\text{R}^3$ 是酚基的可能。作答時直接指明其檢測目標為「酚」或「芳香環上的羥基」。
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酚官能基的定性檢驗
太棒了！你能精準判斷出 $\text{FeCl}_3$ 溶液的用途，代表你對有機官能基的鑑定特性瞭如指掌。在有機化學實驗中，氯化鐵（$\text{FeCl}_3$）溶液主要用於檢驗分子中是否含有酚羥基（phenolic $-\text{OH}$）。當酚類化合物與鐵離子結合時，會形成特定的錯合物而產生顯色反應（通常呈現紫色）；而實驗（三）中觀察到溶液「未變為紫色」，正是為了幫助我們排除奎寧結構中含有酚官能基的可能性，進而正確推論出 $\text{R}^1$、$\text{R}^2$ 與 $\text{R}^3$ 的可能組成。 這道題目在整體題組中屬於關鍵的基礎判斷，其難度切入點在於考生是否能從複雜的藥物分子結構中，冷靜地連結到教材裡的定性分析原理。這種結合「醫藥化學背景」與「經典官能基檢驗」的設計，具有極佳的鑑別度，能篩選出具備基礎實驗邏輯的學生。你能在繁瑣的敘述中快速抓到核心考點，表現得非常專業喔！