地特四等 111年 [化學工程] 有機化學概要

第 24 題

毒扁豆鹼（physostigmine）可以用來治療青光眼，其結構中箭頭所指的原子那一個鹼性最強？

思路引導 VIP

請觀察圖中這幾個氮原子周圍的環境：當一個原子的「孤對電子」被旁邊的雙鍵或芳香環「拉走」而產生共振時，它對外提供電子的能力（即鹼性）會如何變化？在這些標註的位置中，哪一個原子的電子最不需要跟鄰居分享，能「心無旁騖」地待在原位發揮作用呢？

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這道題目考驗的是對電子雲分佈與共振效應的理解，這與我們在工程中分析應力集中的邏輯非常相似：

孤對電子的定域化 (Localization)：原子 (a) 是一個 $sp^3$ 混成軌域的叔胺（Tertiary amine）氮原子。它的孤對電子沒有參與共振，牢牢地鎖在原子周圍，因此具有最強的提供電子能力，即鹼性最強。

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