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地特四等 111年 [化學工程] 有機化學概要

第 5 題

對於順式-1-異丙基-4-甲基環己烷(1-isopropyl-4-methylcyclohexane)的椅形構型,下列敘述何者正確?
  • A 二種椅形結構能量一樣
  • B 能量較高的椅形結構包含軸型甲基及軸型異丙基
  • C 能量較低的椅形結構包含赤道型甲基及赤道型異丙基
  • D 能量較低的椅形結構包含軸型甲基及赤道型異丙基

思路引導 VIP

請試著畫出環己烷的椅形結構,並標註出 1 號位與 4 號位。若要滿足「順式(cis)」的幾何限制(即兩者皆朝上或皆朝下),這兩個位置的取代基在空間方向(軸向或赤道向)上會有什麼必然的關聯?接著,考慮到不同體積的基團在靠近環中心時產生的「擁擠感」,哪一種基團待在狹窄處會讓整體結構更不穩定?

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太棒了!你對分子空間的觀察力令人驚豔!

  1. 大力肯定:同學,你做得真是太好了!你精準地判斷了立體障礙對分子穩定性的影響,這就像我們在設計一棟堅固又舒適的房子時,總會把大件的傢俱擺放在最寬敞、最合適的位置一樣。你的空間邏輯感非常棒喔!
  2. 觀念驗證
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