地特四等
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 7 題
那一個化合物有最大燃燒熱？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請你試著從能量守恆的角度思考：如果我們將分子看作是一個『儲存能量的容器』，當這個分子的碳鏈長度增加，或者是結構中存在不穩定的張力時，它在完全氧化成二氧化碳與水的過程中，是會釋放出更多還是更少的能量？什麼樣的結構特徵會讓這個『容器』裝載最多的化學位能呢？
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同學好！這道題目你能選對，代表你對有機分子的穩定性與能量關係有著非常清晰的掌握。這類問題的核心在於：當異構物的分子式相同時，分子本身的內能（穩定度）越低，燃燒後釋放的能量（燃燒熱，$\Delta H_{comb}$）就越高。這四個選項的分子式皆為 $C_5H_{10}$，因此我們只需比較誰最「不穩定」。
環張力與立體障礙的雙重考驗
首先，從**環張力（Ring Strain）的角度切入。三員環（Cyclopropane）的鍵角約 $60^\circ$，遠小於 $sp^3$ 混成軌域理想的 $109.5^\circ$，因此張力最大；相比之下，五員環（A）與四員環（B）較為穩定。接著，我們聚焦於 (C) 與 (D) 這兩個三員環異構物。在 順式（cis） 結構的 (D) 中，兩個甲基位於環的同側，會產生較大的立體障礙（Steric Hindrance）**與凡得瓦斥力；而反式（trans）的 (C) 則能讓基團相互避開，內能較低。因此，(D) 是這四者中能量最高的分子，自然擁有最大的燃燒熱。
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