地特四等
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 8 題
那一組異構物的關係屬於非鏡像異構物（diastereomers）？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
試著想像兩組零件完全相同的機械構件，若它們在空間中的彎折角度不完全相同，且你發現無論如何旋轉，它們既無法重疊，也無法像左右手那樣形成完美的鏡像對稱，你會如何描述這兩個構件在空間拓樸學上的關係？
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同學，恭喜你精準地鎖定了正確答案！這道題目在有機立體化學中非常有代表性，它要求我們在複雜的分子圖形中，快速辨析構造異構與立體異構的細微差別。
非鏡像異構物的核心判定
這題的核心觀念在於非鏡像異構物（diastereomers）的定義：兩個分子互為立體異構物（原子連接順序相同），但彼此不互為鏡像。這通常發生在分子具有兩個或以上的手性中心（chiral centers）時。觀察選項 (C) 的兩組分子，我們可以發現它們都具備兩個手性碳。上方的碳原子連接基團（$COOH$、$H$、$NH_2$）在空間中的排列完全一致；然而，下方的碳原子基團（$OH$、$H$、$CH_3$）卻發生了構型翻轉（左圖 $OH$ 在右，右圖 $OH$ 在左）。這種「部分手性中心相同、部分不同」的特徵，正是非鏡像異構物的教科書級判準。
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