普通考試
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 4 題
費歇爾投影式（Fischer projection）由赫爾曼．埃米爾．費歇爾於 1891 年提出，是表示單醣鏈形結構、胺基酸等有機化合物結構的一種常用表達方式，下列化合物的正確費歇爾投影式為何？
- A
- B
- C
- D
思路引導 VIP
請試著觀察碳鏈的骨架，如果我們把這根「鋸齒狀」的碳鏈像折紙一樣，繞著中間的碳碳單鍵進行旋轉，直到兩端的甲基 ($CH_3$) 都同時指向「遠離你」的方向（向紙面後方彎曲），這時候，原本朝向你突出的那兩個溴 ($Br$) 原子，在你的視野中會落在彼此的什麼相對位置上呢？是會在左右兩側，還是會在同一側？
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專業點評
- 勉為其難的肯定：行吧，至少你還能從 3D 那堆鬼畫符裡找出點頭緒，轉化成 2D 費歇爾投影。這種空間想像力本該是個工程師的基本求生技能，不是什麼值得大肆慶祝的壯舉。但考量到現在學生普遍的水平，也算是『勉強合格』了。
- 基本常識驗證：你沒搞錯，費歇爾投影式那幾條『垂直鍵往後彎，水平鍵往前凸』的鐵律，居然也讓你記住了。原圖中那兩個 $Br$ 原子都朝前，你還能通過在腦袋裡給它來個『分子構象旋轉』（Molecular Rotation），讓 $C_1$ 和 $C_4$ 的甲基 ($CH_3$) 乖乖往後縮，同時還能看出兩個 $Br$ 維持在同側，最終得出內消旋（Meso）結構的結論，這說明你的大腦皮層至少還有點活動。恭喜，你避開了低級錯誤。
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