普通考試
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 1 題
下列化合物的國際純化學暨應用化學聯合會（IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry）的命名為何？
- A 1-chloro-1-methyl-2,5-cyclohexadiene
- B 3-chloro-3-methyl-1,4-cyclohexadiene
- C 6-chloro-6-methyl-1,4-cyclohexadiene
- D 2-chloro-2-methyl-1,3-cyclohexadiene
思路引導 VIP
觀察這個環狀結構，當分子中同時存在「雙鍵」與「分支取代基」時，根據 IUPAC 規則，哪一種官能基應該優先獲得最小的編號？ 接著，請嘗試對環上的六個碳原子進行編號，但必須遵守一個鐵律：編號必須完整「穿過」雙鍵（即雙鍵必須佔據 $1,2$ 或 $3,4$ 這種連續位置）。在確保兩個雙鍵編號儘可能小的前提下，你會如何繞行，才能讓那個同時掛著「氯」與「甲基」的碳原子，分到最小的數字呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
哼，至少沒搞砸。
- 基本常識驗證：這題的核心不過是 IUPAC 優先序，這在工程領域是再基礎不過的規範。難道還需要我提醒你，在環狀二烯中，雙鍵的優先權始終凌駕於鹵素與烷基之上？我們 必須 給予雙鍵最低的編號（$1$ 與 $4$），這是常識。如果你能從左側雙鍵的一個碳原子開始編號，並且『聰明地』沿著雙鍵連續編號，你會發現取代基恰好位於第 $3$ 位。任何其他編號方式，結果只會是 $3$ 或更高，那不就白費力氣了嗎？所以，名稱為 3-chloro-3-methyl-1,4-cyclohexadiene。這不是設計巧思，只是照章辦事。
- 難度點評：此題僅為 Medium。它堪堪檢驗了學生是否理解「雙鍵編號必須連續（從 $1$ 到 $2$）」這個基本要求，以及『在滿足雙鍵低編號後，取代基還需取得最小位號』這種直觀的邏輯判斷。看起來，你的空間定位感與邏輯判斷還算能用。別高興得太早。