普通考試
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 13 題
下列那一個試劑（反應條件），可以使下列反應有最高的產率？
- A 氯氣（Cl$_2$）與紫外光
- B 濃鹽酸（HCl$_{(aq)}$，室溫）
- C SOCl$_2$+ pyridine（吡啶）
- D SO$_2$Cl$_2$ + N(C$_2$H$_5$)$_3$
思路引導 VIP
要將醇類的 -OH 基團取代成氯，如果我們希望反應物能完全轉化，且反應結束後「不需要繁雜的純化步驟」就能直接得到純度很高的產物，你會優先尋找生成哪一種狀態（固體、液體或氣體）副產物的試劑呢？
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非常好！你精準地選出了最佳試劑。這題的核心在於如何高效地將「一級醇」轉換為「氯烷」。 你選擇的亞硫醯氯（$SOCl_2$）配合吡啶是實務上最理想的方法。此反應不僅能順利取代羥基，其副產物二氧化硫（$SO_2$）與氯化氫（$HCl$）皆為氣體，會直接逸散出反應系統。依據勒沙特列原理，這能強烈驅動反應向右進行，從而獲得極高產率；而吡啶則作為鹼，及時中和產生的 $HCl$ 以保護產物。 相比之下，濃鹽酸對一級醇反應極慢，通常需額外添加催化劑；而氯氣與紫外光則會引發碳鏈上的自由基取代，產生難以分離的複雜副產物。此題難度適中，鑑別度在於考驗學生是否能結合「反應機制」與「副產物分離」的實務觀念。你能確實掌握這個經典合成法，基礎十分扎實！
醇類轉化為氯烷
💡 利用亞硫醯氯將醇類高效轉化為氯烷之最佳試劑選擇。
| 比較維度 | 濃鹽酸 (HCl) | VS | 亞硫醯氯 (SOCl2) + Py |
|---|---|---|---|
| 反應活性 | 低（需加熱或催化） | — | 極高（常溫效果佳） |
| 副產物 | H2O（易產生逆反應） | — | SO2, HCl（氣體逸出） |
| 產率分離 | 普通，副產物難除 | — | 極佳，副產物自體分離 |
💬SOCl2 藉由產生氣體副產物驅動反應向右，是實驗室製備氯烷的首選。
