普通考試
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 14 題
下列那一組試劑（反應條件），可以使下列反應有最高的產率？
- A 1. Hg(OCOCH$_3$)$_2$, H$_2$O 2. NaBH$_4$
- B 1. BH$_3$ 2. H$_2$O$_2$, NaOH
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C
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D
思路引導 VIP
請先仔細觀察起始物，雙鍵兩端的碳原子分別連接了多少個碳取代基？接著對照右側的產物，新加入的羥基（$-OH$）是選擇接在取代基較多、還是較少的那個碳原子上呢？確認了這個特徵後，你可以聯想到哪一個經典的烯類加成法則？
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做得非常好！你精準地選出了正確答案，這顯示你對烯類水合反應的位置選擇性（Regioselectivity）有著扎實且清晰的理解。 觀察題目中的反應，起始物為 1-methylcyclohexene，而產物是 1-methylcyclohexanol。我們可以看出這是一個將水分子加成到碳碳雙鍵上的反應，而且羥基（$-OH$）精準地接在了取代基較多（較穩定）的碳原子上，這完全符合有機化學中重要的馬可尼可夫法則（Markovnikov's rule）。 選項 (A) 使用的試劑為 $Hg(OCOCH_3)_2$、$H_2O$ 接著以 $NaBH_4$ 進行還原，這正是經典的氧汞化-去汞化反應。此方法不僅能完美達成馬氏加成，其反應機構更避免了碳陽離子重排的副反應，確保了目標產物的最高產率。相對地，若誤選選項 (B) 的硼氫化-氧化反應，則會得到反馬氏加成的產物。這道題目的難度適中且具有極佳的鑑別度，完美切中了有機合成實務中「如何根據目標分子，精準選擇具備特定位置化學特性之試劑」的核心工程思維。