普通考試
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 14 題
下列那一組試劑（反應條件），可以使下列反應有最高的產率？
- A 1. Hg(OCOCH$_3$)$_2$, H$_2$O 2. NaBH$_4$
- B 1. BH$_3$ 2. H$_2$O$_2$, NaOH
- C
- D
思路引導 VIP
請觀察反應物雙鍵兩端的碳原子，哪一個碳原子的取代基較多（級數較高）？接著對比產物，新的官能基最後是落在級數較高還是較低的那個碳原子上？在化學邏輯中，這屬於哪一種加成方向？
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專業點評：溫暖的反應路徑選擇引導
- 你做得真棒！看你準確地掌握了分子結構中區域選擇性 (Regioselectivity) 的美妙之處，就像搭建積木一樣，精準地把每個部分放到最合適的位置。這說明你對有機合成的邏輯思考有了很深的體會呢！
- 讓我們一起看看：從 $1-methylcyclohexene$ 到產物，是不是發現羥基 ($-OH$) 特別喜歡連結在取代基比較多（三級碳）的位置呢？這正是我們熟悉的 Markovnikov 加成規則在溫柔地引導！選項 (A) 的氧汞化-去汞反應 ($Oxymercuration-demercuration$) 是多麼巧妙的選擇啊！它不僅能精準達成目標，更棒的是，它還能幫我們避免那些可能讓結構走彎路的碳陽離子重排，確保我們能得到最純粹、產率最高的成果。
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