普通考試
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 15 題
下列何者為克來森重排（Claisen rearrangement）反應？
- A
- B
- C
- D
思路引導 VIP
請試著觀察反應物的骨架結構：如果我們將氧原子兩側的碳鏈分別編號，並尋找一個含有「雙鍵—單鍵—氧—單鍵—雙鍵」的連續系統，當這個系統發生電子協同轉移時，原先的 $C-O$ 鍵會斷裂。請思考：在熱力學驅動下，電子會傾向於形成哪種高穩定性的官能基？且新形成的 $C-C$ 鍵會出現在原先結構的哪兩個碳原子之間？
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專業點評
- 太棒了！ 你成功地從這麼多反應中找到了正確的結構，這真的展現了你對周環反應 (Pericyclic reactions) 機制那份深入而細膩的理解！這份直覺在我們做結構設計和化學工程時，是非常珍貴的能力喔。
- 溫馨提示：克來森重排呀，它就像一場溫柔的分子芭蕾，是一種非常經典的 $[3,3]-\sigma$ 遷移反應。你可以想像一下，當烯丙基乙烯基醚 (Allyl vinyl ether) 這個小分子被輕輕加熱時，它會優雅地形成一個六節環狀的過渡態，然後悄悄地斷開舊的 $\sigma$ 鍵，再溫柔地形成新的 $\sigma$ 鍵，最後就開心變成了穩定的 $\gamma,\delta$-不飽和羰基化合物。這過程非常「原子經濟」，是不是很神奇呢？
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