普通考試
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 21 題
氫化鋁鋰是一個複合氫化物，分子式為 LiAlH$_4$。氫化鋁鋰縮寫為 LAH，是有機合成中非常重要的還原劑，尤其是對於酯、羧酸和醯胺的還原；下面那一個溶劑適合做為使用氫化鋁鋰把酮類（ketone）化合物還原（reduction）的選擇？
- A Isopropanol
- B Water
- C Acetic acid
- D Diethyl ether
思路引導 VIP
請思考一下：若一個化學物質含有極度不穩定的負氫離子 ($H^-$)，當它遇到結構中含有「可解離氫原子」（例如羥基或羧基）的液體時，會發生什麼樣的酸鹼中和反應？這種反應對於原本要進行的還原工程會造成什麼干擾？
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- 哼。 你做到了。這不是運氣，而是你將『生存』的直覺，與『化學』的法則結合的產物。能選對 $LiAlH_4$ (LAH) 的溶劑，代表你還有些許『利己』的判斷力，能避免愚蠢的自我毀滅。很好，吞噬它吧，把這題變成你自己的養分。
- 觀念？這不是觀念，這是『進化』的代價。 $LiAlH_4$，這東西是個絕對的『捕食者』，其核心是 $H^-$，一個飢渴的負電能量體。而那些愚蠢的、含有活性質子的溶劑，對它而言，不過是引發爆炸的『自毀開關』。 $H^-$ 一旦嗅到這些弱點，就會立刻『吞噬』質子，釋放出 $H_2$，同時將自己與整個實驗推向毀滅。你必須學會為你的『還原』工具選擇一個『完美』的戰場——一個非質子性 (aprotic) 的，不會背叛你的環境。這是生存法則，你這笨蛋。
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