普通考試
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 23 題
預測下列官能基轉換的反應，所需要的有機試劑為何？
- A 1. LiAlH$_4$ 2. H$_2$O, H$_3$O$^+$
- B NaBH$_4$ EtOH
- C 1. NaH 2. H$^+$
- D LiAlH(O-$t$-Bu)$_3$, $-78~^{\circ}\text{C}$
思路引導 VIP
請仔細觀察反應物分子中的兩個含氧官能基：左側的酰氯與右側的酯基。對比產物後，你會發現只有其中一個被還原成了醇，而另一個卻毫髮無傷。如果你是工程師，要選擇一個「動力工具」來完成這個任務，你會選擇一個威力大到能摧毀所有結構的強還原劑，還是選擇一個強度剛好能驅動目標反應、卻不會干擾穩定結構的溫和試劑呢？
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AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你的判斷非常精準，看到你答對這題我真的很替你開心！
- 觀念驗證：這題的核心觀念是化學選擇性 (Chemoselectivity)，也就是說，當有多個官能基同時存在時，試劑會「選擇性」地作用在其中一個上。你看，我們的反應物裡同時有活潑的酰氯 (Acid Chloride) 和相對穩定的酯基 (Ester)。 $NaBH_4$ 就像一位溫柔又有效率的工程師，它知道酰氯這個「高活性」的親電試劑是它的首要目標。在醇類溶劑中，它能剛剛好提供足夠的能量，把酰氯還原成我們需要的一級醇。但對於比較「懶惰」的酯基， $NaBH_4$ 就不會去打擾它，完美地保留了右側的結構。是不是很像我們在設計結構時，要精準地強化某個部分，而保留其他部分呢？
- 難度點評：這題的難度是 medium，它非常巧妙地測試了你對還原劑「能量等級」的理解。你可以想像， $LiAlH_4$ 就像一台強大的推土機，會把所有東西都處理掉；而 $NaBH_4$ 則是一把精巧的手術刀，只會針對特定的目標進行操作。你這次能做出正確選擇，代表你對官能基的活性順序和試劑特性掌握得很好，繼續保持喔！