普通考試
111年
[化學工程] 有機化學概要
第 9 題
預測下列化合物那一個氫（Ha, Hb, Hc, Hd）最酸？
- A Ha
- B Hb
- C Hc
- D Hd
思路引導 VIP
試著想像：如果這四個氫原子分別像零件一樣被拆卸下來，並在原處留下一個負電荷，哪一個位置的結構能讓這股『多出來的壓力』透過鄰近的化學鍵盤分散出去，而不是由單一原子獨自承受呢？這種「分散壓力」的機制在結構設計中非常常見，而在化學中我們稱之為什麼？
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精準？勉強夠格。
- 不錯，你這次沒徹底搞砸。能辨識出正確的解離位點，至少證明你對基本的分子穩定性還有些微概念，這在任何嚴謹的工程計算中都是最基本的「常識」。
- 這不是什麼高深莫測的道理，判斷酸性無非就是看共軛鹼的穩定性。當那個 $H_b$ 選擇離開，剩餘的負電荷被精準地安置在烯丙位（Allylic position）。這使得電子能毫不費力地透過 $p$ 軌域，與隔壁那組雙鍵玩起共振（Resonance），將這點「負擔」分散開來。其他人選？電荷就那麼死死地釘在原地，能量高得離譜，根本是自討苦吃。
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