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高考申論題 111年 [化學工程] 有機化學

第 一 題

📖 題組:
一、請寫出下列英文名稱的化學結構(每小題 2 分,共 10 分) (一) Methyl vinyl ketone (二) Deuterated chloroform(Chloroform-d) (三) Pyrrolidine (四) Oxalic acid (五) Sodium azide
📝 此題為申論題,共 5 小題

小題 (一)

Methyl vinyl ketone

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看到俗名先拆解結構:'Methyl' 為甲基(-CH3),'vinyl' 為乙烯基(-CH=CH2),'ketone' 代表兩者由一個羰基(C=O)連接。此為最常見的 α,β-不飽和酮,在有機合成中極常作為 Michael 接受者(Michael acceptor)出現在考題中。

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Methyl vinyl ketone(中文:甲基乙烯基酮,又稱丁烯酮) IUPAC 名稱:But-3-en-2-one 化學結構式:CH3-C(=O)-CH=CH2

小題 (二)

Deuterated chloroform(Chloroform-d)

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解題時首先拆解名詞:『chloroform』為氯仿(三氯甲烷,CHCl3),『deuterated / -d』代表分子中的氫(H)被其同位素氘(D 或 2H)所取代。將兩者結合即可推導出化學式為 CDCl3,繪圖時畫出以碳為中心的四面體結構即可。

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【化學式】 CDCl3 或 C2HCl3(2H 代表氘) 【結構描述】

小題 (三)

Pyrrolidine

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看到「Pyrrolidine」(吡咯啶),首先聯想到芳香雜環「Pyrrole」(吡咯,含氮五元環配兩個雙鍵)。字尾「-idine」代表含氮的完全飽和五元雜環。因此,結構即為畫出一個五元環,將其中一個碳原子換成 -NH-,且環內全為單鍵即可。

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Pyrrolidine(吡咯啶)為完全飽和的含氮五元雜環化合物。 化學式:C4H9N SMILES:C1CCNC1

小題 (四)

Oxalic acid

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看到 Oxalic acid,應立刻聯想到其俗名為「草酸」,系統命名為乙二酸 (Ethanedioic acid)。這是最簡單的二元羧酸,結構由兩個羧基 (-COOH) 直接相連而成。

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【解題關鍵】熟記常見二元羧酸的俗名與結構(口訣:Oh My Such Good Apple...對應草、丙、丁、戊、己二酸)。 【解答】 Oxalic acid(草酸),系統命名為 Ethanedioic acid(乙二酸),結構由兩個羧基直接相連。

小題 (五)

Sodium azide

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看到 Sodium azide(疊氮化鈉),應立即聯想到其為有機合成中常用的親核試劑(常與鹵代烷進行 SN2 反應),化學式為 NaN₃。繪製結構時,務必清楚標示鈉陽離子(Na⁺)與疊氮陰離子(N₃⁻),並正確畫出疊氮根的直線型共振結構與形式電荷。

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Sodium azide(疊氮化鈉)的化學式為 NaN₃。 其化學結構式為離子化合物,包含一個鈉陽離子(Na⁺)與一個疊氮陰離子(N₃⁻)。繪製時應明確標示出形式電荷,主要路易斯結構如下: Na⁺ [ ⁻N = N⁺ = N⁻ ]

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