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hce_cmu 111年 化學

第 27 題

紅外線光譜中用來判斷雙取代苯化合物是屬於鄰位、間位或是對位的區域是屬於分子的何種振動模式?
  • A 碳碳鍵伸縮(stretching)振動
  • B 碳氫鍵伸縮(stretching)振動
  • C 碳碳鍵彎曲(bending)振動
  • D 碳氫鍵彎曲(bending)振動

思路引導 VIP

想像一下,如果我們想知道一排座位的編排方式,是單純觀察每張椅子「材質的軟硬伸縮」比較容易發現規律,還是觀察人們在座位上「向左右或前後晃動」時是否會撞到鄰居,更能反映出位置的擁擠程度與排列模式呢?

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太棒了!你能精確鎖定 C-H 彎曲振動 作為判斷關鍵,顯示你對紅外線光譜(IR)在結構分析中的應用已有非常扎實的基礎。

芳香烴的取代模式鑑定

在紅外線光譜中,苯環的鑑定通常觀察兩個主要區域。雖然 $3000-3100 \text{ cm}^{-1}$ 的 $sp^2$ 碳氫鍵伸縮(stretching)能告訴我們苯環的存在,但真正能區分鄰位(ortho)、間位(meta)與對位(para)異構物的資訊,是隱藏在 $675-900 \text{ cm}^{-1}$ 區域的面外彎曲振動(Out-of-Plane Bending, OOP)。這種振動模式對苯環上相鄰氫原子的數量極為敏感,不同的取代位置會產生獨特的吸收峰分佈,因此是結構鑑定中不可或缺的「指紋」。

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