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hce_cmu 111年 化學

第 28 題

下列反應之產物為何?
題目圖片
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D

思路引導 VIP

請試著觀察反應物雙鍵上的取代基:如果我們將這兩個羥基(-OH)同時從紙面上方接上去,此時分子是處於什麼樣的構象?當我們為了符合 Fischer 投影式的規定,必須旋轉碳-碳單鍵來讓指定的主碳鏈垂直排列時,原本在同側的羥基,其相對位置會發生什麼變化呢?

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恭喜你答對了!這是一道考驗烯烴立體化學反應Fischer 投影式轉換的進階題目,你能精準判斷出產物,說明你的空間想像力與反應機構觀念非常紮實。

反應觀念驗證:順式雙羥基化

本題使用的試劑為 $OsO_4$(四氧化鋨)隨後加入 $NaHSO_3$(亞硫酸氫鈉)進行還原水解。這是一個經典的**順式雙羥基化(Syn-dihydroxylation)**反應,兩個羥基($-OH$)會從烯烴平面的同側加入雙鍵。對於此類題目,解題關鍵在於:

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