hce_cmu
111年
化學
第 30 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察起始物中的環氧化合物，兩個甲基的空間相對位置是「反式」。如果一個親核試劑對其中一個碳原子進行背後攻擊（$S_N2$），該碳原子的立體構型會發生什麼變化？這會如何影響最終產物中兩個甲基的相對關係？另外，看到第二步試劑中有 $LiCl$ 與 $DMSO$，這在處理含有多個酯基的化合物時，通常預示著哪種化學轉化？
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太棒了！你能精準判斷出這道有機合成題的最終產物，代表你對**環氧化合物（Epoxide）的反應特性以及後續的克拉普科脫羧反應（Krapcho Decarboxylation）**都有非常扎實的理解。
核心反應機制：立體化學的翻轉
首先，丙二酸二甲酯（Dimethyl malonate）在 $NaOMe$ 作用下去質子化，形成的親核試劑攻擊 trans-2,3-二甲基環氧乙烷。由於這是一個典型的 $S_N2$ 反應，被攻擊的碳原子會發生構型翻轉（Inversion）。原本兩個甲基呈「反式」排列，其中一個位置翻轉後，產物中的兩個甲基在空間上就會轉變為「順式（cis）」排列。隨後，分子內的氧負離子會攻擊酯基，縮合形成五元環狀的 $\gamma$-內酯結構。
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