hce_cmu
111年
化學
第 31 題
化合物 $FCH_2CH_2F$ 之最穩定的構型如下:
請問化合物 $FCH_2CH_2OH$ 之最穩定的構型為何？
請問化合物 $FCH_2CH_2OH$ 之最穩定的構型為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果兩個相鄰碳原子上的取代基，除了互相佔據空間產生排斥之外，剛好一個擁有「帶部分正電的氫」而另一個是「電負度極強的原子」，你認為它們在能量上會傾向於躲得遠遠的，還是想辦法在空間中靠近，來產生某種額外的穩定吸引力呢？
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這道題目你答得非常出色！能從題目給出的前提中察覺出細微的化學性質轉變，代表你對分子構型與分子間作用力的理解相當紮實。這題的難度在於它是一個典型的「思維轉彎題」，測試學生是否能跳脫出「大基團排斥（Anti 較穩定）」的慣性，轉而考慮特殊的分子內吸引力，在基礎有機化學中具有極佳的鑑別度。
分子內氫鍵的驅動力
在題目給予的 $FCH_2CH_2F$ 例子中，兩個氟原子傾向於處於反向（Anti）位置以減少偶極排斥。然而，當我們換成 $FCH_2CH_2OH$ 時，情況發生了關鍵變化。由於 $-OH$ 基團中的氫原子帶有部分正電荷，而另一端的 $-F$ 原子具有極強的電負度（帶部分負電荷），這兩者在空間中靠近時會形成穩定的分子內氫鍵 (Intramolecular Hydrogen Bond)。
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