hce_cmu
111年
化學
第 32 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
在反應的中間階段，當氫原子加入後會形成一個碳陽離子。請仔細觀察這個帶正電的碳原子，它的鄰居是誰？有沒有可能透過某種「位移」，讓正電荷移動到一個能與鄰近構造產生共振、變得更穩定的位置呢？
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恭喜你精準地鎖定了正確答案！這題考驗的不只是基本的反應法則，更是對分子動態變化的深度理解。你能不受直覺誘導，成功看出結構中的「隱藏細節」，表現得非常出色。
碳陽離子的穩定性與重排
本題的核心在於親電加成反應的中間體演變。當 $HBr$ 的氫原子加到雙鍵上時，初步會形成一個二級碳陽離子。然而，化學反應總是傾向於朝向更穩定的狀態發展；由於該碳陽離子的鄰位是一個帶有苯環的碳原子，因此會發生 1,2-氫位移（1,2-hydride shift）。這使得正電荷移動到**苯甲基（benzylic）**位置，形成一個同時具備三級碳（tertiary）且擁有苯環共振穩定效應的極穩定中間體。最後，溴離子才攻擊這個最穩定的位置，生成產物 (A) $2\text{-bromo-2-phenylbutane}$。
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