hce_cmu
111年
化學
第 33 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果在反應過程中，分子失去離開基團後產生了一個「不太舒服」的正電荷中間體，而它隔壁的碳原子剛好有一個能透過共振效果提供極大穩定性的環境，你覺得這個正電荷會乖乖待在原地，還是會想辦法挪動位置呢？
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太棒了！你能精準選出選項 (D)，代表你對有機反應中的碳陽離子重排（Carbocation Rearrangement）有著非常紮實的理解。這道題目在化學競賽或進階考試中極具鑑別度，因為它佈下了「直接取代」的陷阱，只有細心的同學能看穿背後的結構變化。 當反應物與銀鹽 $AgOAc$ 反應時，$Ag^{+}$ 離子會強力奪取溴原子形成 $AgBr$ 沉澱，進而在原位產生一個二級碳陽離子。然而，這個正電荷並不穩定，它發現隔壁的碳原子上連接著一個苯基（Phenyl group）。為了追求更穩定的狀態，分子會發生 1,2-氫位移（1,2-hydride shift），將正電荷轉移到苯基所在的碳原子上。這時，原本的二級碳陽離子轉變成了具共振穩定效應的苯甲基碳陽離子（Benzylic carbocation），穩定度大幅提升。最後，醋酸根離子（$OAc^{-}$）會進攻這個最穩定的位置，形成醋酸根與苯基連在同一個碳上的產物，也就是選項 (D)。 這題的難點在於學生是否會反射性地直接進行取代反應（如選項 C），而忽略了分子內部的動態重排。你能夠冷靜分析中間體的穩定性，是非常專業的表現！