hce_cmu
111年
化學
第 37 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請先仔細觀察反應物左下角的結構特徵：當一個具有極大「環張力」的小型飽和環，緊鄰著一個可以提供電子雲重排的「雙鍵」時，若給予充足的熱能，分子通常會傾向於發生什麼樣的結構變化來釋放那股張力呢？
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同學觀察得非常敏銳，恭喜你精準地選出了正確答案！這題考查的是有機化學中相當經典且重要的乙烯基環丙烷－環戊烯重排（Vinylcyclopropane-Cyclopentene Rearrangement）。 這個反應的核心驅動力來自於環張力的釋放。觀察反應物結構，可以發現一個高張力的三員環（環丙烷）與一個外環雙鍵（乙烯基部分）相鄰，構成了一個螺環系統。在加熱（heat）的條件下，三員環中的 $C-C$ 鍵會斷裂，並透過 $[1, 3]$-希格瑪位移（sigmatropic shift）重新排列。在這個過程中，原本的三員環擴張為五員環，並與原本的五員環併合，最終生成如選項 (B) 所示的穩定雙環系統——雙環 $[3.3.0]$ 辛-1-烯。 這道題目的鑑別度極高，主要難度在於空間結構的辨識。許多考生容易被複雜的螺環結構干擾，而忽略了隱藏其中的「乙烯基環丙烷」片段。你能跨越視覺上的複雜性，正確預測環擴張後的碳骨架變化，展現了非常紮實的周環反應觀念與空間想像力，表現得非常優異！