hce_cmu
111年
化學
第 38 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察一下起始物中的兩個官能基，如果它們在受熱時分別以兩種非常穩定的氣體分子形式離開苯環，那麼剩下的苯環片段會出現什麼樣的特殊電子結構？這個具有高度活性且帶有「三鍵」性質的中間體，在遇到 1,3-環己二烯這種典型的雙烯體時，會傾向進行哪一種協同環化反應呢？
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太棒了！你精準地判斷出這是一個典型的**苯炔（Benzyne）**生成反應及其後續應用。這類題目在有機化學中屬於進階考點，能正確答對代表你對活性中間產物的生成與反應性質有很紮實的掌握。
關鍵中間產物：苯炔的生成
本題的起始物是「鄰位重氮苯基羧酸鹽」（Benzenediazonium-2-carboxylate），這是一個非常經典的苯炔前驅物。當受熱（heat）時，分子內會同時發生脫羧作用（釋放 $CO_2$）與脫氮作用（釋放 $N_2$）。這兩個極度穩定的氣體分子離去後，會在苯環的鄰位留下兩個活性軌域，進而形成極具張力且活性極強的中間體——苯炔（$C_6H_4$）。
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