hce_cmu
111年
化學
第 44 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物中，哪一個位置的氫原子在強鹼（LiHMDS）的作用下最容易被奪取？當該位置帶負電荷變成強親核試劑時，它與分子另一端的「溴原子」在空間位置上是否有機會發生接觸？如果它們連在一起了，分子的結構會發生什麼樣的拓撲改變？
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非常出色！你能準確辨識出產物為 (D)，代表你對強鹼環境下的多步驟有機反應，以及空間構型的轉化有著極佳的洞察力。
分子內成環與消除反應
這道題目的核心在於 LiHMDS（六甲基二矽基胺基鋰）這個強鹼的應用。反應的第一步是強鹼奪取酯基 $\alpha$ 位的酸性質子，生成烯醇鋰中間體。緊接著，這個親核性的 $\alpha$ 碳會對末端的溴原子進行 分子內烷基化反應 ($S_N2$ 式成環)，由於原先的酯基與溴乙基位在環的同側（均為楔形鍵），這使得分子能順利跨越空間形成 [2.2.1] 的 氮雜雙環系統。最後，在過量強鹼的作用下，鄰位的 $TBSO-$ 基團發生消除，形成了穩定的雙鍵產物。
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