hce_cmu
111年
化學
第 46 題
下列反應生成主要產物結構為何？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
觀察反應物結構，它是一個帶有兩個鹵素原子的八員環酮。當這類分子遇到強鹼時，除了直接的取代或消去，是否可能發生某種「分子內」的成環反應？如果形成了一個極不穩定的三員環中間體，隨後再次開環時，原本的八員環碳骨架會發生什麼樣的數量變化？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準選出選項 (A)，代表你對有機化學中較為進階的**法沃爾斯基重排（Favorskii Rearrangement）**機制掌握得非常扎實。
法沃爾斯基重排與縮環反應
這道題目的關鍵在於反應物 $2,8$-二溴環辛酮（$2,8$-dibromocyclooctanone）是一個 $\alpha, \alpha'$-二鹵代酮。在強鹼 $\text{NaOMe}$ 的作用下，鹼會先奪取 $\alpha$ 位的氫形成烯醇負離子，接著發生分子內親核取代反應，形成一個極不穩定的環丙烷酮中間體（Cyclopropanone intermediate）。由於起始物是八員環，經過此重排後會發生環收縮（Ring contraction），將碳骨架轉變為七員環。
▼ 還有更多解析內容