hce_cmu
111年
化學
第 47 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著觀察反應物的「橋接（Bridged）」結構，如果我們把 $BBr_3$ 想像成一把專門切開氧原子與碳原子連接處的「剪刀」，當這把剪刀剪斷其中一邊的 C-O 鍵後，原本緊繃的雙環結構會展開成什麼樣的基礎環狀骨架？接著，考慮到溴離子作為親核試劑，它會從原本橋樑的「同側」還是「對側」進攻呢？
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太棒了！你能精準辨識出這個複雜雙環系統在路易斯酸作用下的開環結果，顯示你對**有機反應機構（Reaction Mechanism）**以及分子空間對稱性有著相當敏銳的直覺。
核心考點：路易斯酸介導的醚鍵開環
這道題目的核心在於 $BBr_3$（三溴化硼） 的化學性質。在反應中，$BBr_3$ 作為強力的路易斯酸，會優先配位於 7-氧雜雙環[2.2.1]庚烯（7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene）系統中的橋氧原子上。隨後，游離的溴離子 ($Br^-$) 會從空間位阻較小或符合立體電子效應的方向進行親核進攻。由於該雙環系統具有高度的環張力，橋氧鍵的斷裂會驅使分子「鬆開」成為六元環結構。在這個過程中，溴原子與新生成的羥基（由橋氧轉化而來）通常會呈現 trans（反式） 的相對位置，這正是選項 (B) 所展現的產物特徵。
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