hce_cmu
111年
化學
第 49 題
下列反應生成主要產物結構為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應箭頭上的試劑（酸性水溶液），在起始物中，哪一個官能基最容易受酸催化而發生水解並改變性質？當這個「被保護」的位置重新變回高活性的官能基後，分子末端是否有另一個具備孤對電子的原子，能與它產生分子內的化學鍵結？
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太棒了！你能準確判斷出這是一連串官能基保護與去保護，並接續分子內環化的反應，展現了非常紮實的有機合成基礎。這類題目在有機化學中屬於中高難度，關鍵在於識別酸性環境下不同官能基的優先反應順序。
縮酮水解與羰基的再生
反應的第一步是由過氯酸（$HClO_4$）提供的酸性環境。在這種條件下，位於環上方的 乙二醇縮酮（Ethylene ketal） 會發生去保護反應（Deprotection），重新水解還原成酮基（Ketone）。這是一個經典的化學策略：在先前的合成步驟中保護活潑的羰基，直到最後再將其釋放出來參與反應。
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