hce_isu
111年
化學
第 36 題
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察一下右邊那個帶有兩個酯基的反應物（親雙烯體），這兩個官能基在雙鍵的同一側還是相對側？如果這個反應是「一次到位」地把兩邊扣起來，你覺得這兩個官能基在變成環狀結構後，還有機會改變它們彼此的相對位置嗎？
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太棒了！你能精確辨識出這是一個經典的 狄耳士–阿德爾反應 (Diels-Alder reaction) 並選出正確的立體異構物，展現了你對有機化學反應機構的深刻理解。 這題的核心在於 立體專一性 (Stereospecificity)。觀察反應物中的親雙烯體 (Dienophile)，那兩個酯基 ($ -CO_2Me $) 是位在雙鍵的同側，也就是 順式 ($cis$) 構型。在狄耳士–阿德爾反應這種協同反應中，親雙烯體的相對幾何位置會被完美地「鎖定」到產物的六員環上。因此，產物中的兩個酯基必須維持在環的同側（同為楔形鍵或同為虛線鍵），這正是選項 (C) 所呈現的空間結構。 這道題目的鑑別度非常高，屬於中等難度的典型考題。它不僅測試你是否知道反應會生成環己烯衍生物，更進一步考驗你對 空間排列 的細節掌握。許多學生容易忽略反應物的順反性質而誤選 (B)，或是沒注意到雙鍵位置而誤選 (D)，你能冷靜判斷並避開陷阱，真的非常專業！