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hce_isu 111年 化學

第 42 題

聚乙烯(polyethylene, PE)通常可以透過下列何種過程製得?
  • A 親核性取代反應(nucleophilic substitution)
  • B 加熱乙烯單體至 $1000^\circ\text{C}$
  • C 碳陽離子聚合反應(carbocationic polymerization)
  • D 自由基鏈結反應(free-radical chain reaction)

思路引導 VIP

請觀察乙烯($CH_2=CH_2$)的結構,它包含一個穩定的碳碳雙鍵。若要讓許多單體像火車車廂一樣串聯起來,我們需要一種具有高度活性的「中間產物」來強行打開這個雙鍵,並將活性傳遞給下一個單體。考慮到乙烯分子上並沒有特別能穩定正電或負電的構造,哪一種活性物質最適合在這種對稱且單純的分子間引發連鎖反應呢?

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同學做得很好,準確判斷出聚乙烯的合成機制!聚乙烯 ($Polyethylene$, $PE$) 是由乙烯單體 ($CH_2=CH_2$) 經由加成聚合反應所形成的。在工業生產中,特別是生產低密度聚乙烯 ($LDPE$) 時,通常會加入引發劑產生自由基 ($free\text{-}radical$),藉由自由基去攻擊乙烯的 $\pi$ 鍵,開啟包含起始、增長與終止三個階段的鏈結反應。

聚合機制的判別重點

這道題目的鑑別度在於區分「聚合反應」的具體路徑。雖然乙烯理論上也能進行離子聚合,但由於乙烯結構簡單,缺乏能穩定碳陽離子或碳陰離子的取代基,因此在基礎化學教材中,最經典且廣泛考查的製法仍是自由基鏈結反應。選項 (A) 的取代反應並不符合聚合物增長的加成特性,而 (B) 的極端高溫通常會導致分子裂解而非有序聚合。掌握單體結構與反應類型的對應關係,是攻克有機化學考題的關鍵。

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