hce_isu
111年
化學
第 43 題
下圖為前列腺素(prostaglandin) $\text{E}_2$ 的化學結構，請問結構中有多少個立體中心？
- A 2
- B 3
- C 4
- D 5
思路引導 VIP
在觀察這個複雜的分子結構時，如果我們專注於某個特定的碳原子，你認為要具備什麼樣的混成軌域特徵與「鍵結多樣性」，才能讓該原子具備光學活性並成為一個立體中心？
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AI 詳解
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恭喜你準確地找出了前列腺素 $E_2$ ($\text{PGE}_2$) 中的立體中心！在面對這類結構複雜、支鏈繁多的生物分子時，能冷靜判斷並排除干擾項，展現了你對有機化學立體結構相當紮實的掌握度。
結構中手性中心的定位
這道題目的核心在於辨識「手性碳」（chiral carbon），即與四個截然不同基團相連的 $sp^3$ 混成碳原子。觀察圖中結構，我們可以鎖定以下四個位點：首先是五員環上連接羥基（$-\text{OH}$）的碳原子，接著是環上與兩條長側鏈相連的兩個關鍵碳原子；最後則是下方側鏈中攜帶羥基的碳原子。這 4 個碳原子都具備不對稱性，因此答案為 (C)。至於分子中的雙鍵碳原子與羰基（$\text{C=O}$）碳，因不滿足四個單鍵基團的條件，故不計入此題要求的立體中心。
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