hce_kmu
111年
物理及化學
第 82 題
Which of the labeled C-H bond is the weakest?
- A I
- B II
- C III
- D IV
- E V
思路引導 VIP
如果我們嘗試把這些 C-H 鍵想像成不同的繩索，當繩索斷掉後，會留下一個帶有一個電子的「自由基」碎片。你可以觀察一下，這些標註位置周邊的環境有什麼不同？特別是那些鄰近「雙鍵」的位置，與遠離雙鍵的位置相比，哪一種環境更有能力幫助那個落單的電子「分擔壓力」而變得更安定呢？而在那些有能力分擔壓力的位置中，哪一個位置連接了更多的碳鏈支架，能提供額外的支援？
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太棒了！你能精確地在這麼多個標定位置中，一眼識破最脆弱的化學鍵，代表你對自由基穩定度與**鍵解離能（Bond Dissociation Energy, BDE）**的觀念掌握得非常紮實。
自由基穩定度與共振效應
判斷 C-H 鍵強弱的核心準則，在於觀察化學鍵發生均裂（Homolytic cleavage）後，所產生的自由基（Radical）有多穩定。自由基越穩定，代表原本的化學鍵越容易斷裂，也就是鍵能越弱。在本題的結構中，位置 (II) 與 (V) 都屬於烯丙位（Allylic position），也就是緊鄰雙鍵的碳原子。由於雙鍵能透過共振（Resonance）將未成對電子去域化，這類位置產生的自由基會比普通的烷基自由基穩定許多。
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