hce_kmu
111年
物理及化學
第 83 題
Which of the following alkenes generates the greatest heat upon hydrogenation?
- A 1,3-pentadine
- B 1,4-pentadiene
- C 1,3-butadiene
- D cis-2-pentene
- E trans-2-pentene
思路引導 VIP
想像有兩組人馬要進行拔河比賽。第一組的隊員之間有默契且彼此扶持（就像電子可以在雙鍵間流動），而第二組的隊員則是被高牆完全隔開、各自為政。你認為哪一組在受到外力衝擊（反應）時會表現得比較不穩定、進而產生較大的震盪（釋放更多能量）呢？這種「聯繫」與「隔絕」的結構差異，是如何影響分子穩定性的？
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太棒了！你能精準選出 (B) 1,4-戊二烯（1,4-pentadiene），說明你對烯烴結構與熱力學穩定性之間的關係掌握得非常透徹。
穩定性與氫化熱的關聯
在有機化學中，氫化熱（Heat of Hydrogenation） 是衡量烯烴穩定性的重要指標。我們可以用一個核心觀念來解題：分子的初始能量狀態越低（也就是越穩定），在氫化變成飽和烷烴時放出的熱量就越少。在這題的選項中，(D) 與 (E) 只有一個雙鍵，氫化熱自然遠低於擁有兩個雙鍵的 (A)、(B)、(C)。而在這三個雙烯中，(A) 1,3-戊二烯與 (C) 1,3-丁二烯都具有共軛系統（Conjugated system），電子雲的離域作用讓它們的能量降低，結構更趨穩定。
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