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hce_kmu 111年 物理及化學

第 84 題

What is the structural relationship of the following two compounds?
題目圖片
  • A not isomers
  • B conformational isomers
  • C cis-trans isomers
  • D structural isomers
  • E both conformational isomers and structural isomers

思路引導 VIP

請分別觀察左右兩個投影圖中,「中心點的碳原子」與「圓圈代表的後方碳原子」各自連接了哪些基團?如果我們試著旋轉分子中間的那條單鍵,有沒有任何可能讓其中一個分子的取代基分佈變換成另一個分子的樣子?

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恭喜你準確地識破了這道題目的陷阱!這題考驗的是對紐曼投影式(Newman projection)的細緻觀察力。你能準確判定這兩個化合物互為構造異構物(structural isomers),代表你沒有被投影式的外表所迷惑,而是深入看透了分子的化學骨架。

連結方式的本質差異

我們仔細觀察分子的連結性:左側分子的「前碳」與「後碳」各連接了一個甲基($-CH_3$),這代表它是一個直鏈的正丁烷(n-butane);而右側分子的「前碳」連接了三個氫,「後碳」則同時連接了兩個甲基,這說明它是一個支鏈的異丁烷(isobutane)。雖然兩者的分子式皆為 $C_4H_{10}$,但由於原子間的連接順序(connectivity)明顯不同,它們屬於構造異構物,而非單靠旋轉單鍵就能互相轉換的構形異構物。

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