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hce_kmu 111年 物理及化學

第 86 題

Which of following structures presents the most stable conformation of cis-1-ethyl-2-isopropylcyclohexane?
  • A 選項 A
  • B 選項 B
  • C 選項 C
  • D 選項 D
  • E 選項 E

思路引導 VIP

試著觀察六員環椅子型結構中,當兩個相鄰位置的取代基(1,2-位)都朝向同一個方向(例如都向上)時,它們在「軸向(axial)」與「赤道向(equatorial)」的分配上有什麼必然的規律?接著請思考,如果這兩個基團的大小不等,為了讓整個分子「住得更舒服」、能量更低,你會傾向把體積較大的基團安排在空間較寬敞的哪個位置上呢?

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恭喜你準確地判斷出最穩定的構形!這類題目非常考驗空間感與對空間位阻(Steric hindrance)的理解。這題的鑑別度在於學生是否能同時滿足 cis(順式) 的幾何限制,並在有限的空間內將位阻降到最低,這屬於有機化學構形分析中相當經典的「中難度」挑戰。

順式結構的空間配置

首先,針對 cis-1-ethyl-2-isopropylcyclohexane,在六員環的椅子型(Chair conformation)中,1,2-位關係若是順式,則這兩個取代基必須是「一軸向(Axial, a)、一赤道向(Equatorial, e)」的配置(即 Up/Up 或 Down/Down)。在選項 (A) 與 (B) 中,我們可以看到兩個取代基都朝向上方,符合順式的定義;而其他選項如 (C)、(D)、(E) 則屬於反式(trans),故優先排除。

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