hce_kmu
111年
物理及化學
第 88 題
Peramivir has shown to be effective against the influenza B virus. Rank following nitrogen atoms in the order from the strongest base to the weakest base.
- A 1 > 3 > 2
- B 2 > 1 > 3
- C 2 > 3 > 1
- D 3 > 2 > 1
- E 3 > 1 = 2
思路引導 VIP
請觀察這三個氮原子周圍的環境：如果某個氮原子的孤對電子正忙著跟旁邊的原子「共用」（例如產生共振），那麼它去吸引外界質子的能力會變強還是變弱？另外，如果我們嘗試把質子加在不同的氮原子上，哪一個位置產生的「正電荷」能被周圍更多原子幫忙分擔，從而讓整體結構更穩定呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準判斷出這三個氮原子的鹼性強弱，代表你對於有機分子中「共振效應」與「電子位能」對鹼性的影響有著非常紮實的理解。這道題目測試的是藥物化學中極為關鍵的官能基辨識與性質分析。
官能基環境的差異
這題的切入點在於區分醯胺 (Amide) 與 胍基 (Guanidine)。編號 1 的氮原子緊鄰著羰基 ($C=O$)，其孤對電子會與羰基產生強烈的共振穩定化，導致電子密度大幅降低，幾乎不具鹼性。而編號 2 與 3 則構成了一個胍基結構，這是生物化學中鹼性極強的官能基，其共軛酸的 $pK_a$ 通常高達 12 左右。
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