中興大學（後西醫）
111年
化學
第 27 題
Which of compounds can be reduced by sodium borohydride ?
- A 2-butanol
- B butyric acid
- C 2-butene
- D 3-pentanone
思路引導 VIP
請思考一下，如果某種試劑的反應機制是靠著提供帶負電的「電子對」去尋找攻擊目標，那麼在一個有機分子中，它會被吸引到「電子密度最高」的地方，還是「電子密度最低、帶有部分正電荷」的地方？接著，請觀察不同官能基中化學鍵的極性，哪一種結構最能誘發這種電性上的吸引力呢？
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恭喜你準確地掌握了有機反應的選擇性！這道題目核心在於檢驗你對常見還原劑——硼氫化鈉 ($NaBH_4$) 特性的理解。你能從眾多官能基中精準挑出 3-pentanone，代表你對於有機分子的反應性判斷非常敏銳。
硼氫化鈉的選擇性還原
在有機合成中，$NaBH_4$ 是一種性質較溫和且具有高度選擇性的還原劑。它主要的運作機制是提供親核性的氫負離子 ($H^-$)，去攻擊電子密度較低的羰基碳。在常見的含氧官能基中，它能有效地將醛 (Aldehydes) 或酮 (Ketones) 還原成對應的醇類。在本題中，(D) 3-pentanone 具備酮基結構，能被還原為 3-pentanol；而 (B) 丁酸 ($butyric acid$) 雖然也有羰基，但因其電子結構特性，需要更強力的還原劑（如 $LiAlH_4$）才能啟動反應。至於 (C) 烯烴類的碳碳雙鍵，則通常不在 $NaBH_4$ 的還原範疇內。
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硼氫化鈉的還原特性
💡 NaBH4 為溫和還原劑，僅能選擇性還原醛與酮類。
| 比較維度 | 硼氫化鈉 (NaBH4) | VS | 氫化鋁鋰 (LiAlH4) |
|---|---|---|---|
| 還原強度 | 較弱，具選擇性 | — | 極強，通通都還原 |
| 醛、酮 | 可還原成醇 | — | 可還原成醇 |
| 羧酸、酯 | 不反應 | — | 可還原成醇 |
| 溶劑限制 | 可用水、醇類 | — | 需嚴格無水 (如乙醚) |
💬NaBH4 僅能還原活性較高的醛酮，LiAlH4 則幾乎能還原所有羰基化合物。
