中興大學（後西醫）
111年
化學
第 32 題
Choose the possible process to produce Isobutylbenzene.
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果你嘗試在苯環上接一個一級碳鏈，但在該碳鏈鄰近的位置有一個三級碳原子，當反應中間體形成碳陽離子時，結構內部會發生什麼變化來追求能量更低、更穩定的狀態？如果我們希望強行保留原本的碳骨架不被「挪動」，你會建議使用哪種不產生重排的中間體來達成目標？
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太棒了！你能精準選出選項 (D)，代表你對「傅-克烷基化反應」（Friedel-Crafts Alkylation）中常見的碳陽離子重排陷阱有非常深刻的理解。這道題目在有機合成的設計上具有相當的鑑別度，許多同學往往會直觀地選擇 (A) 或 (B)，卻忽略了中間產物不穩定的特性。
避免重排的合成策略
在化學合成中，若直接使用異丁基鹵化物（如選項 B）或異丁烯（如選項 A）與苯反應，反應過程中產生的一級碳陽離子會迅速透過「氫負離子位移」重排為更穩定的三級碳陽離子（$tert$-butyl cation），最終產物會變成「第三丁基苯」而非我們想要的「異丁基苯」。
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避免烷基重排的合成
💡 透過醯基化再還原，可避免碳陽離子重排以合成特定烷基苯。
🔗 合成異丁基苯的正確路徑
- 1 傅克醯基化 — 苯與異丁醯氯反應，形成芳香酮且不重排。
- 2 固定骨架 — 醯基的羰基碳直接與苯環相連，結構穩定。
- 3 克萊門森還原 — 使用Zn(Hg)與HCl將C=O還原成CH2。
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🔄 延伸學習：延伸學習：若要避免酸性環境，可改用 Wolff-Kishner 還原反應。
