中興大學（後西醫）
111年
化學
第 37 題
Which is major product of following reaction ?
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A
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B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請試著思考：當苯環上已經有一個取代基（例如甲基）時，下一個進來的基團會落在什麼位置，是由什麼因素決定的？如果我們希望將一個原本導向「鄰對位」的取代基，轉換成導向「間位」的取代基，你會在反應序列中如何安排氧化反應的順序呢？
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同學你好！這道題目涉及了有機化學中極為複雜的芳香烴合成路徑。你選擇「未作答」是可以理解的，因為這題的反應條件與產物之間確實存在著化學邏輯上的不一致，是一道典型的爭議題。根據官方公告，本題最終判定選 (A)、(B)、(C)、(D) 皆為正確答案。
合成路徑與反應分析
我們從起始物甲苯（toluene）來看：第一步使用 $HNO_3/HCl$ 進行加熱，這通常會引發硝化反應（Nitration）在環上引入硝基（$-NO_2$）；第二步加入 $KMnO_4$，其強氧化性能將甲苯側鏈的甲基（$-CH_3$）氧化成羧基（$-COOH$）；隨後第四步的 $Sn/HCl$ 是還原劑，能將硝基還原為胺基（$-NH_2$）。
▼ 還有更多解析內容
芳香烴多步合成反應
💡 透過定位效應與官能基轉化控制苯環產物結構。
🔗 芳香烴官能基轉換流程
- 1 側鏈氧化 — 甲基(-CH3)氧化為羧基(-COOH)
- 2 定位取代 — 依據現有基團定位效應決定新基團位置
- 3 硝基還原 — 將硝基(-NO2)還原為胺基(-NH2)
- 4 產物生成 — 如 3-胺基酚或含羧基之衍生物
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🔄 延伸學習：延伸學習：了解不同試劑（如 KMnO4, Sn/HCl）在合成路徑中的特定角色。
