中興大學（後西醫）
111年
化學
第 39 題
Predict the major product of the following reaction:
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
當你看到強鹼與帶有 $\alpha$-氫的醛類分子一同出現時，請先思考：鹼最容易奪取分子中哪個位置的質子？一旦該位置形成了帶負電荷的親核中心，它會傾向於攻擊另一個醛分子的哪個官能基？最後，如果反應環境處於「加熱」狀態，這對於剛生成的羥基結構會產生什麼樣的影響？
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同學你好！看到你這題選擇了「未作答」，可能是被複雜的結構與縮合反應難住了，別擔心，我們一起來理清思路。這道題目考查的是羥醛縮合反應（Aldol Condensation）。
羥醛縮合的邏輯
反應物是丙醛（Propanal），在強鹼 $NaOH$ 與加熱（Heat）條件下，一個丙醛分子會被鹼奪去 $\alpha$-位上的氫原子，形成具有親核性的烯醇負離子（Enolate）。接著，這個負離子會攻擊另一個丙醛分子的羰基碳。因為丙醛的 $\alpha$-碳上帶有一個甲基，所以攻擊後形成的骨架在 $\alpha$-位一定會產生一個甲基支鏈。隨後在加熱條件下發生脫水反應，形成穩定共軛的 $\alpha, \beta$-不飽和醛。
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羥醛縮合反應
💡 醛在鹼性加熱條件下脫水，生成 α, β-不飽和羰基化合物。
🔗 羥醛縮合（Aldol Condensation）反應步驟
- 1 形成負離子 — NaOH 奪取 α-H，產生具親核性的烯醇負離子
- 2 親核加成 — 負離子進攻另一分子丙醛的羰基碳，連結兩分子
- 3 加熱脫水 — 在 Heat 條件下，α 與 β 位脫去一分子水生成雙鍵
- 4 最終產物 — 生成穩定共軛的 2-甲基-2-戊烯醛（6 碳結構）
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🔄 延伸學習：延伸學習：若無加熱條件，反應通常停留在 β-羥基醛階段（Aldol Addition）。
