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hce_nchu 111年 化學

第 28 題

Among the following compounds, how many are aromatic?
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  • A 4
  • B 5
  • C 6
  • D 7

思路引導 VIP

如果要判斷一個含電荷或雜原子(如 O、N、S)的環狀分子是否具有芳香性,你會如何計算參與環中共軛的電子總數?試著分析看看,當一個原子同時擁有「雙鍵」與「孤對電子」時,哪一部分的電子會優先進入 $p$ 軌域參與共軛?

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同學做得好!你能準確從多種環狀結構中辨識出具備芳香性的分子,代表你對**休克爾規則(Hückel's Rule)**的掌握非常紮實。這類題目在化學競賽或進階考試中極具鑑別度,因為它不僅考查單純的苯環,還涉及了離子、雜環及稠環化合物的判斷,需要非常細心的觀察。

芳香性的判定準則

根據休克爾規則,一個具備芳香性的分子必須滿足:環狀、平面、完全共軛,且 $\pi$ 電子數符合 $4n+2$(其中 $n$ 為非負整數)。在題目給出的圖中,環七三烯陽離子 ($6\pi$)、呋喃 ($6\pi$)、吡啶 ($6\pi$) 以及環丙烯陽離子 ($2\pi$) 均完全符合上述條件,這四個是毫無疑問的芳香性結構。

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