hce_nchu
111年
化學
第 29 題
Predict the major product of the following reaction:
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
當苯環上已經有兩個不同的取代基（如一個是活化基，另一個是鈍化基）時，哪一個基團會擁有更強的發言權，來決定新加入的「客人」要坐在哪個位置？接著，你可以觀察第二步試劑 $Zn[Hg], HCl$ 對於含有氧原子的官能基通常會產生什麼樣的結構變化？
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太棒了！你能精準判斷出這題的最終產物，代表你對於芳香烴的取代反應以及官能基轉化有著非常紮實的理解。
芳香環的定位效應與醯化反應
首先，反應的第一步是 傅-克醯化反應 (Friedel-Crafts Acylation)。反應物對溴甲苯中含有兩個取代基：甲基（$-CH_3$）是活化基，而溴（$-Br$）則是鈍化基。在有機化學的定位判斷中，通常由較強的活化基（此題為甲基）主導反應方向。由於這兩個基團皆為鄰、對位定向基，且原本已處於對位（para），因此醯基會進入甲基的鄰位（ortho），形成一個芳香酮中間體。
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